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别名 | 硫苯唑 |
CAS编号 | 148-79-8 |
产地/厂商 | XXJL |
中文名称 噻菌灵
英文名称 2-(4-thiazolyl)benzimidazole
中文别名 涕必灵;硫苯唑;2-(1,3-噻唑-4-萘)苯并咪唑;噻苯咪唑;噻苯唑;2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑;2-(噻唑-4基)苯并咪唑;噻唑并咪唑;2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑;2-(噻唑-4-基)苯并咪唑;噻苯达唑
CAS RN 148-79-8;98002-42-7
EINECS号 205-725-8
分 子 式 C10H6N2S2
分 子 量 218.298
用 途 广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜,纸张、皮革、油漆等的防腐防霉,人、畜肠道的驱虫剂等
生产方法噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合,加入多磷酸,搅拌下加热至240℃,保温3h。将热反应液注入冰中,过滤,滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤,约pH6时析出2-(4'-噻唑基)-苯并咪唑沉淀,过滤,水洗,干燥,得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶,熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃,然后在175℃加热2h,将混合物注入冰水中,用氢氧化钠溶液中和至pH6,析出结晶,过滤,用热丙酮萃取,萃取物用活性炭脱色后,浓缩,真空干燥,得噻菌灵。
由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。
制备方法一4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料,经裂解得丙酮酸,再通过酯化、溴化后,与硫代甲酰胺环合制得。噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃,然后在175℃加热2h,将混合物注入冰水中,用氢氧化钠溶液中和至pH值6,析出结晶,过滤,用热丙酮萃取,萃取物用活性炭脱色后,浓缩,真空干燥,制得噻菌灵。制备方法二噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合,加入多磷酸,搅拌下加热至240℃,保温3h。将热反应液注入冰水中,过滤,滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤,约pH值为6析出2-(4'-噻唑基)-苯并咪唑沉淀,过滤,水洗,干燥,得噻菌灵。用沸乙醇重结晶,m.p.301~302℃。
方法一在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中,用氢氧化钠中和至Ph值6,析出结晶,过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。方法二在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h,反应物倾人冰水中,过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6,苯并咪唑结晶析出,经过滤、水洗、干燥得粗品,再经乙醇重结晶得成品。