间氯过氧苯甲酸英文名称：M-chloroperoxybenzoic acid

中文别名：3-氯过氧苯甲酸; 3-氯过氧化苯甲酸; 间氯过氧化苯甲酸

CAS No.：937-14-4

分子式：C7H5ClO3

分子量：172.57

用途1.本品中含间氯苯甲酸过氧化物为80%-85%,其余为间氯苯甲酸。它广泛用于环化反应、Baeyer-Villiger反应、N-氧化反应和S-氧化反应等。它可用作合成医药、农药等精细化工产品的氧化剂使用;另外,有时也用作漂白剂。可用作氧化剂,漂白剂等。 

2.间氯过苯甲酸是一种良好的亲电试剂,能和许多官能团发生反应,可以氧化烯烃、烯醇硅醚、呋喃、硫化物、硒化物和氨基化合物等 。 官能团的氧化 m-CPBA中弱的O-O键可以与多电子的底物反应将氧原子转移到底物上。酮和醛会发生氧的插入反应(Baeyer- Villiger氧化反应)。有机过酸容易与烯烃发生环氧化反应,此反应为顺式立体专一性反应。对酸敏感的环氧化物在合成时pH必须使用NaHCO3或m-CPBA-KF试剂来控制 。 区域选择性环氧化 单烯烃环加成反应中,由于烷基的供电子效应,反应速率为:四取代和三取代烯烃>二取代烯烃>单取代烯烃。在有双键的二烯烃的环加成反应中可以观察到高的区域选择性 (

式1) 。 环烯烃的非对映选择环氧化 烯丙醚的环氧化反应中因为烯丙基取代阻碍了从α面接近反应物的途径,当体积巨大的O-t-Bu基团加在烯丙基碳上时有很高的立体选择性;而无位阻的亚甲基环己烷及类似化合物的环氧化优先发生在直立键方向。烯丙基氨基甲酸酯环氧化的主产物是顺式结构